En 1948, Adán Ramírez Amaya siendo un niño de 10 años comenzaba a transitar por el callejón de calleja, para ir a empotrerar burros en la zona denominada Calleja. El callejón iniciaba en la Avenida Hurtado con calle 10, hoy la carrera novena; y finalizaba donde se ubica Rosario Norte. Se caracterizaba por tener agua permanentemente, y muchas personaban pasaban por allí a diario. Pasado algún tiempo, él seguía transitando por el callejón de calleja para ir a cortar leña, cazar conejos o recoger mazorca.

Y fue así que, en 1993, cuando sus hijos culminaron sus estudios universitarios resolvió poner un kínder para que ellos trabajaran y sus nietos estudiaran, y a su vez viendo la necesidad de crear un espacio destinado exclusivamente para ser un colegio, el cual se caracterizara por tener ambientes propicios para la educación. Inmediatamente se inició su construcción, la cual estuvo a cargo del arquitecto Ángel Ramírez Oñate.

Entonces en 1994 se materializa el sueño, el empresario Ángel Adán Ramírez Amaya y su esposa Meredith Oñate de Ramírez fundan el Colegio Calleja Real, delegando como directora general a su hija Meredith Ramírez Oñate, quien, junto con su esposo, Robinson Alberto Viloria Marulanda han dirigido el colegio durante toda su trayectoria.

A medida que avanzaban el tiempo, la cantidad de alumnos aumentaba y en 1999 se abre primero de primaria y años tras año se abría el curso siguiente, teniendo en el 2003 la primera graduación de quinto. Fue necesario construir un segundo piso para completar los espacios de nuestra planta física y poder seguir educando de manera óptima.

En el año 2010 inicia el bachillerato. La primera promoción de bachilleres callejistas sale en el 2015, gracias a la fidelidad y confianza de los padres de familia, pero sobre todo gracias a Dios y al espíritu santo.